複数配送先の受注の場合、配送伝票番号を一括でCSVアップロードすることはできますか？

『受注＞CSVで登録/更新＞配送伝票番号の登録』メニューは複数の配送先が設定されている受注には対応していません。

『受注＞受注管理＞受注一覧』の【編集】より、お届け先ごとの【配送伝票番号】へ個別に設定してください。